Премия вручается за лучшие публикации в сезоне 2018/2019 в двух номинациях — «Точка обзора» и «Колесо обозрения».
В этом году награды вручались еще по результатам голосования студенческого жюри с представителями из Литературного института имени А. М. Горького, НИУ ВШЭ, РГГУ и Московского политеха (ВШПиМ).
В рамках номинации «Точка обзора» рассматривались статьи сайта «Культурная инициатива» — площадки, с которой «Московский наблюдатель» начинал поиски наилучшей конструкции для создания рассказа о литературном событии. «Колесо обозрения» представляла материалы, выдвинутые СМИ: порталом «Год Литературы», сайтом Государственного музея истории российской литературы имени В. И. Даля, «Литературной газетой», приложением к «Независимой газете» Ex libris, сайтами Rara avis и «Культурная инициатива».
В номинации «Колесо обозрения» победителей определяло большое жюри: Дмитрий Бак, Евгений Бунимович, Алексей Варламов, Игорь Волгин, Александр Гаврилов, Наталья Иванова, Александр Казинцев (ушедший из жизни в декабре 2020 года), Геннадий Каневский, Леонид Костюков, Кирилл Корчагин, Дмитрий Кузьмин и Лев Рубинштейн.
В этом году восьмой сезон премии впервые проходил без финансовой поддержки спонсоров и призовой фонд был образован за счет пожертвованных членами жюри и оргкомитета гонораров предыдущего сезона.
Финалисты, вошедшие в Короткий список, получили дипломы и денежные призы из рук героев своих статей.
В номинации «Точка обзора» лауреатом стала Нина Александрова, за статью «Камлания на излёте лета» о выступлении Яна Выговского и Павла Пепперштейна в цикле «Полюса».
Студенческая версия номинации «Точка обзора» назвала лауреатом Андрея Таврова за статью «Поле повтора как признание в революции» о презентации книги Наталии Азаровой «Революция и другие поэмы».
Большое жюри присудило звание лауреата в номинации «Колесо обозрения» Владимиру Березину. (уже второй раз). В этот раз отмечена статья с ресурса Rara avis «Огурцы и огуречики» об открытии выставки к столетию Николая Носова.
В этой номинации студенческое жюри присудило награду Татьяне Золочевской, за статью «Между смехом и страхом» о выставке «Литературные войны 1920–1930-х годов: РАПП и попутчики» (тоже с сайта Rara avis). События, описанные обоими лауреатами, по симметричному совпадению произошли в Государственном музее истории российской литературы имени В. И. Даля.
